Las mujeres maduras y los encuentros MILF protagonizan los vídeos de CougarSeason, con un estilo de cámara POV en primera persona y énfasis en las escenas centradas en el sexo oral. Quien maneja la cámara participa en la acción, lo que da a las grabaciones una presentación directa, de estilo gonzo. Las escenas suelen comenzar con una entrevista informal o una conversación con la intérprete antes de pasar a un striptease y al encuentro principal. El reparto incluye tanto a profesionales del cine para adultos con una trayectoria consolidada como a amateurs. El deepthroat y las escenas en las que se traga semen son recurrentes, mientras que algunos encuentros avanzan hasta el coito. Las conversaciones iniciales abordan los intereses sexuales de la intérprete, y las escenas se desarrollan sin tramas guionizadas. Algunas introducen dinámicas de poder mediante juegos de rol entre adultos, incluidos escenarios con esposas y encuentros centrados en la infidelidad conyugal.