Las parejas de mayor edad y los tríos bisexuales son el eje de los vídeos de Cuckoldest, con situaciones de cuckold centradas en el matrimonio y en compartir pareja. Las parejas adicionales incluyen hombres y mujeres adultos, y los maridos alternan entre observar a sus esposas y participar en encuentros bisexuales. Otros tríos reúnen a una mujer madura con dos hombres, sin que intervenga un marido. Las producciones incluyen vídeos en 4K y situaciones sencillas que pasan rápidamente del planteamiento de la relación al encuentro principal. Las historias de infidelidad muestran a esposas que mantienen aventuras delante de sus maridos, incorporando la relación matrimonial a la trama. Las situaciones de humillación colocan a los maridos en roles sumisos bajo la dirección de sus esposas, que los animan a participar con otros hombres.