Los vídeos de Dating My Stepson presentan contenido MILF y juegos de rol familiares a través de un reality de citas guionizado sobre encuentros con las amigas de una madrastra. Los episodios siguen una trama continua y utilizan entrevistas a modo de confesionario y planos de recurso para conectar las citas escenificadas con las escenas explícitas. Las situaciones cotidianas dramatizadas aportan material para los segmentos entre los encuentros escenificados. La producción utiliza encuadres cuidados, una iluminación pulida y decorados amueblados, con escenas rodadas en 4K. Entre las intérpretes figuran Bunny Madison y Shalina Devine. Las conversaciones, el coqueteo y los intercambios marcados por la personalidad de cada participante dan a las secuencias de citas su contexto narrativo antes de que comience la acción. La madrastra mantiene un papel recurrente en los episodios dedicados a las otras mujeres y participa en sus tramas.